Geboren 1942 in Bensberg bei Köln, studierte Biologie, Chemie und Medizin. An seine Promotion in Botanik, schloss sich eine vierjährige wissenschaftliche Assistenz am Botanischen Institut der Universität Kiel an. Gleichzeitig entstand die Kieler Waldorfschule unter seiner Mitarbeit. Eine achtjährige Tätigkeit als Klassenlehrer und fünf Jahre als Oberstufenlehrer folgten.
Olaf Oltmann war Dozent am Stuttgarter Lehrerseminar und Mitglied des Vorstands des Bundes der Freien Waldorfschulen in Deutschland. Er war maßgeblich am Aufbau des Kieler Waldorflehrerseminars beteiligt, wo er als Dozent für Anthroposophie, Menschenkunde und Naturwissenschaften wirkte. Ab 1995 war er Leiter des Seminars.
Er verfasste zahlreiche Publikationen zu naturkundlichen, anthropologischen sowie pädagogischen Themen. Zeitlebens befasste sich Olaf Oltmann intensiv mit dem Baptisterium von Florenz, das er jährlich über mehr als zwei Jahrzehnte besucht hat. Er gab dort Führungen für Studenten und untersuchte insbesondere die Engeldarstellungen in den Kuppelmosaiken.
Olaf Oltmann verstarb kurz nach Fertigstellung seines Manuskripts über das Baptisterium am 27. Juni 2012 während einer Exkursion in Norwegen.